Из архивных материалов известно, что на месте, где сейчас село Кривая Поляна, был когда-то сплошной грушевый лес. Поселенцы появились здесь в первой половине восемнадцатого века. Все они были выходцами из Острогожска и по этой причине долгое время продолжали числиться прихожанами городской Богоявленской церкви. В 1767 году в Кривой Поляне было 17 дворов Голованёвых. Рыбалкиных, Воскобойниковых, Пархоменко, Лейниковых, Кулешовых, Бровковых, Сенченко, Синельниковых (а всего мужского пола душ 33). Заняли поселенцы под дворы изогнутую «Кривую» поляну в лесу, оттого и произошло название хутора. Как первые, так и последующие поселенцы Кривой Поляны были казаками Острогожского полка, поэтому в ведомости о жителях Острогожской провинции за 1773 год все 118 жителей отнесены к сословию войсковых обывателей. После реформ тридцатых и шестидесятых годов девятнадцатого века их стали называть государственными крестьянами. Кривая Поляна входила в Дальнеголубянскую, а затем в Гниловскую волости. Во второй половине девятнадцатого века на возвышенном, просторном месте была построена большая и красивая церковь. По рассказам старожилов звон от колокола был слышен во всех Окрестных сёлах и хуторах на расстоянии 10-15 километров. Возвращающиеся из поездок селяне любовались сверкающими куполами от самого села Прокопец. Кривая Поляна стала слободой. К началу двадцатого века в Кривой Поляне было 118 дворов, населения 711 человек. За ними было закреплено 1736 десятин земли и 211 десятин леса. В 1870 году по инициативе населения в Кривой Поляне открылась сельская начальная школа. Долгое время она содержалась за счёт общества, а так как общество было небольшим, то на содержание школы средств не хватало, школа несколько раз закрывалась: Только в 1889 году уездная земская управа стала отпускать немного денег.

В 1901 году построили здание из двух классных комнат и квартиры для учителей. По данным 1916 года, грамотных в Кривой Поляне было 25,8 процента, что позволило занимать девятое место среди населенных пунктов Острогожского уезда. Процент грамотных женщин был ещё ниже - из 356 только 24 умели читать и писать.

Росло село, пахали землю, ухаживали за скотом, учились, растили детей. Мужчины уходили защищать Веру, Царя и Отечество на фронта русско-японской, первой мировой и других войн. Революция 1917 года перевернула привычный уклад жизни: коллективизация, колхозы и гражданская война не обошли стороной и Кривую Поляну. Из сохранившихся записей в школьном музее известно, что в 1934 году начальная школа была реорганизована в школу коммунистической молодёжи, сокращено ШКМ, а в 1939 году - в семилетнюю.

В начале тридцатых годов директором школы был Юзефович Зиновий Павлович, которого репрессировали в 1936 году. Перед Великой Отечественной войной, по воспоминаниям старожилов, учеников было столько, что классы делились на параллели. Старое кирпичное здание школы было переполнено. На территории Кривополянского сельского совета находилось четыре колхоза, на полях которых выращивали зерновые культуры, было развито животноводство, птицеводство.

Кривая Поляна 70-е годы